Settembre è uno dei mesi più belli per andare in Toscana: l’estate non è ancora finita, ma il caldo diventa più gentile, le città d’arte si svuotano un po’ rispetto ad agosto e la campagna comincia a cambiare colore. È il periodo della vendemmia, delle sagre nei borghi, dei tramonti dorati sulle colline e delle prime passeggiate senza fretta nei centri storici.
Se stai pensando a una vacanza in Toscana a settembre, puoi scegliere tra un weekend culturale a Firenze o Siena, qualche giorno al mare in Maremma o all’Isola d’Elba, un itinerario tra Val d’Orcia e Chianti, oppure una fuga più tranquilla tra borghi, terme e strade panoramiche. La cosa bella è proprio questa: in pochi chilometri si passa da una piazza rinascimentale a una cantina, da una spiaggia ancora piacevole a un borgo medievale dove la sera si cena all’aperto con un bicchiere di vino locale.
In questo articolo vediamo dove andare in Toscana a settembre, quali città visitare, quali zone scegliere per una vacanza e quali esperienze vale la pena inserire nell’itinerario.
Perché visitare la Toscana a settembre

Settembre è un mese perfetto per chi vuole godersi la Toscana con più calma. Le temperature sono generalmente più miti rispetto a luglio e agosto, soprattutto nelle città d’arte, dove camminare per ore sotto il sole estivo può diventare faticoso. Anche le località di mare sono spesso ancora piacevoli, specialmente nella prima metà del mese, quando l’acqua conserva il calore dell’estate e molte spiagge sono meno affollate.
È anche il periodo ideale per scoprire la Toscana più autentica: quella delle colline, dei borghi in pietra, delle strade bianche, dei mercatini e delle feste dedicate all’uva, al vino e ai prodotti locali. In molte zone, dal Chianti alla Val d’Orcia, dalla Maremma alle colline pisane, settembre coincide con la stagione della vendemmia e con un calendario ricco di eventi gastronomici.
Il consiglio è di non limitarsi solo alle città più famose. Firenze, Pisa e Siena meritano sempre, ma a settembre danno il meglio anche luoghi come Pienza, Montepulciano, San Gimignano, Lucca, Arezzo, Volterra, Cortona e i borghi della Maremma.
Firenze: arte, tramonti e Festa della Rificolona
Firenze è una delle mete più belle da visitare in Toscana a settembre. Dopo i picchi turistici dell’estate, la città resta vivace ma diventa più piacevole da esplorare, soprattutto al mattino presto e nel tardo pomeriggio. Il centro storico è un museo a cielo aperto: il Duomo con la cupola del Brunelleschi, Piazza della Signoria, Ponte Vecchio, Palazzo Pitti, il Giardino di Boboli e le grandi gallerie d’arte sono tappe imperdibili.
Chi visita Firenze per la prima volta dovrebbe prenotare in anticipo almeno gli Uffizi o la Galleria dell’Accademia, dove si trova il David di Michelangelo. A settembre le code possono essere più gestibili rispetto ad agosto, ma nei weekend e nei giorni vicini agli eventi conviene comunque organizzarsi prima.
Uno dei momenti più caratteristici del mese è la Festa della Rificolona, che si svolge tradizionalmente il 7 settembre. È una festa popolare molto sentita, con lanterne colorate di carta che illuminano le strade e un’atmosfera semplice, familiare, quasi d’altri tempi. Se viaggi con bambini, può essere un’esperienza molto carina da vivere, diversa dalle solite visite ai musei.
Per un momento più romantico, sali a Piazzale Michelangelo poco prima del tramonto. A settembre la luce su Firenze è spesso morbida e dorata: il profilo del Duomo, dell’Arno e dei tetti rossi della città regala una delle immagini più belle del viaggio.
Link utile: per eventi e informazioni turistiche aggiornate puoi consultare il sito ufficiale Feel Florence.
Siena: Medioevo, contrade e una città più tranquilla dopo il Palio
Siena a settembre è una scelta splendida per chi ama le città medievali. Il Palio si corre il 2 luglio e il 16 agosto, quindi a settembre non troverai la grande folla dei giorni della corsa, ma potrai comunque respirare l’identità delle contrade e scoprire la città con più tranquillità.
Il cuore di Siena è Piazza del Campo, una delle piazze più scenografiche d’Italia. Sedersi qualche minuto sulla sua pavimentazione inclinata, guardando il Palazzo Pubblico e la Torre del Mangia, è già un piccolo viaggio nel tempo. Da non perdere anche il Duomo di Siena, uno dei più belli della Toscana, con il suo pavimento istoriato, la Libreria Piccolomini e una ricchezza decorativa sorprendente.
Siena è perfetta anche come base per visitare i dintorni. In meno di un’ora puoi raggiungere la Val d’Orcia, il Chianti, San Gimignano o Monteriggioni. Se hai solo due o tre giorni, una buona idea è dormire a Siena e dedicare una giornata alla città e una ai borghi vicini.
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Esperienza consigliata: entra in città senza fretta, lascia l’auto fuori dalle mura e cammina tra vicoli, botteghe e piccole piazze. Siena va vissuta lentamente: è proprio così che svela il suo carattere.
Pisa: non solo Torre Pendente
Pisa è spesso associata solo alla Torre Pendente, ma merita più di una visita veloce. Settembre è un buon periodo perché Piazza dei Miracoli resta molto frequentata, ma il clima è più favorevole per camminare e scoprire anche il resto della città.
La visita parte naturalmente da Piazza dei Miracoli, dove si trovano la Torre, il Duomo, il Battistero e il Camposanto Monumentale. Il complesso è uno dei luoghi più iconici d’Italia e, anche se lo si è visto mille volte in foto, dal vivo conserva sempre un forte impatto.
Dopo la visita classica, vale la pena raggiungere Borgo Stretto, passeggiare sui Lungarni e fermarsi in una delle piazze del centro. Pisa è una città universitaria, giovane e vivace: la sera ha un’atmosfera diversa rispetto ad altre città d’arte toscane, più informale e meno “da cartolina”.
Se hai più tempo, puoi abbinare Pisa a Lucca, distante circa mezz’ora in auto o in treno, oppure alla costa pisana, con Marina di Pisa e Tirrenia.
Lucca: mura, biciclette e atmosfera rilassata
Lucca è una delle città più piacevoli da visitare in Toscana a settembre. Il suo centro storico è raccolto, elegante e quasi completamente pianeggiante, perfetto per essere esplorato a piedi o in bicicletta. Le sue mura rinascimentali, trasformate in una grande passeggiata alberata, sono il simbolo della città e offrono un itinerario panoramico facile e adatto anche alle famiglie.
Da vedere ci sono Piazza dell’Anfiteatro, la Torre Guinigi con gli alberi sulla sommità, il Duomo di San Martino, Via Fillungo e le tante chiese nascoste tra le vie del centro. Lucca ha un ritmo più lento rispetto a Firenze e Pisa: è una città ideale per chi vuole alternare visite culturali, buon cibo e momenti di relax.
Attenzione però a non confondere i periodi: Lucca Comics & Games non si svolge a settembre, ma solitamente tra fine ottobre e inizio novembre. Nel 2026 l’evento è in programma dal 28 ottobre al 1° novembre. Se il tuo viaggio è a settembre, potrai goderti Lucca in una versione più tranquilla; se invece vuoi vivere l’atmosfera del festival, conviene organizzare un viaggio separato in autunno inoltrato.
Link interno utile: se vuoi abbinare Lucca alla Versilia, può esserti utile anche l’articolo su dove dormire a Pietrasanta e nelle zone migliori.
Arezzo: la Giostra del Saracino e una Toscana elegante ma meno affollata
Arezzo è una delle città toscane più sottovalutate, e settembre è probabilmente uno dei momenti migliori per visitarla. Il centro storico è elegante, ricco di scorci medievali e rinascimentali, ma meno affollato rispetto alle mete più famose. La visita può partire da Piazza Grande, una delle piazze più scenografiche della regione, per poi proseguire verso la Basilica di San Francesco, dove si conserva il ciclo di affreschi della Leggenda della Vera Croce di Piero della Francesca.
Il grande evento del mese è la Giostra del Saracino, rievocazione storica che trasforma Arezzo in un palcoscenico medievale, con cortei, costumi, quartieri in festa e la sfida dei cavalieri in Piazza Grande. Nel 2026 l’edizione di settembre è prevista domenica 6 settembre.
Se ti piacciono le città d’arte ma vuoi evitare itinerari troppo affollati, Arezzo è una scelta perfetta. Puoi visitarla in giornata, ma fermarti una notte permette di godere il centro storico la sera, quando le luci calde rendono le piazze ancora più suggestive.
Link esterno utile: per date, programma e biglietti è consigliabile controllare il sito ufficiale della Giostra del Saracino.
Val d’Orcia: settembre tra cipressi, borghi e panorami da cartolina
Se immagini la Toscana come un paesaggio di colline morbide, cipressi, poderi isolati e strade panoramiche, probabilmente stai pensando alla Val d’Orcia. Settembre è un mese magnifico per visitarla: i colori iniziano a cambiare, la luce è più calda e le temperature sono ideali per girare in auto, fermarsi nei borghi e fare fotografie.
Tra le tappe più belle ci sono Pienza, famosa per il suo centro storico rinascimentale e per il pecorino, Montepulciano, legata al Vino Nobile, Montalcino, patria del Brunello, e Bagno Vignoni, con la sua scenografica piazza d’acqua termale. Da non perdere anche San Quirico d’Orcia e la Cappella della Madonna di Vitaleta, uno dei luoghi più fotografati della zona.
Per vivere bene la Val d’Orcia, meglio non riempire troppo l’itinerario. Qui il bello è fermarsi: per un panorama, per una degustazione, per una passeggiata al tramonto, per una cena in un borgo quando le strade si svuotano e resta solo il rumore dei passi sulla pietra.
Ideale per: coppie, amanti della fotografia, viaggi enogastronomici, weekend romantici e itinerari in auto.
Chianti: vendemmia, cantine e borghi tra Firenze e Siena
Settembre nel Chianti significa vendemmia, profumo d’uva, strade panoramiche e borghi che sembrano fatti apposta per una vacanza lenta. È una delle zone migliori della Toscana per chi vuole unire paesaggi, vino, cucina e piccoli centri storici.
Tra le località più note ci sono Greve in Chianti, Panzano, Castellina in Chianti, Radda in Chianti e Gaiole in Chianti. L’itinerario ideale è in auto, seguendo le strade che attraversano vigneti e oliveti, con soste in cantina per degustazioni e pranzi tipici.
Settembre è anche il mese di molte feste del vino e dell’uva in Toscana. Alcuni eventi cambiano date ogni anno, quindi conviene controllare i calendari locali prima della partenza. In generale, però, è uno dei periodi più vivaci per chi vuole scoprire il lato enogastronomico della regione.
Link esterno utile: per idee su feste del vino e manifestazioni nei borghi puoi consultare la sezione dedicata di Visit Tuscany.
San Gimignano e Volterra: borghi medievali perfetti per settembre
San Gimignano e Volterra sono due mete perfette per un itinerario di settembre nella Toscana centrale. San Gimignano è famosa per le sue torri medievali e per il profilo inconfondibile che domina le colline. È molto visitata, ma a settembre, soprattutto nei giorni feriali e nelle prime ore del mattino, si riesce a scoprirla con più calma rispetto all’alta stagione.
Volterra ha un’atmosfera diversa, più ruvida e silenziosa, con radici etrusche, mura antiche, botteghe di alabastro e panorami ampi sulla campagna. È una meta ideale per chi ama i borghi autentici, meno patinati, dove la visita culturale si mescola al piacere di camminare senza una meta precisa.
Le due località possono essere visitate nello stesso viaggio, magari dormendo in agriturismo tra le colline. Settembre è perfetto anche per chi cerca strutture immerse nella natura, con piscina ancora utilizzabile nelle giornate più calde e ristoranti dove assaggiare piatti toscani di stagione.
Maremma: mare, borghi e natura anche a settembre
Chi vuole andare al mare in Toscana a settembre dovrebbe considerare la Maremma. Nella prima metà del mese, e spesso anche oltre, le temperature permettono ancora giornate in spiaggia, ma senza il caos di agosto. Le località più interessanti sono Castiglione della Pescaia, Marina di Grosseto, Talamone, Orbetello, l’Argentario e il Parco della Maremma.
La Maremma è una zona adatta a chi non vuole una vacanza solo balneare. Puoi alternare spiagge, borghi, terme e natura: una mattina al mare, un pomeriggio a Pitigliano o Sovana, una giornata tra le calette dell’Argentario, una passeggiata nel Parco della Maremma o una sosta alle Terme di Saturnia.
Settembre è anche un mese ideale per risparmiare qualcosa rispetto all’alta stagione. Gli hotel e gli agriturismi possono avere tariffe più interessanti, soprattutto dalla seconda settimana in poi, e l’atmosfera diventa più rilassata.
Isola d’Elba: settembre per mare, trekking e relax
L’Isola d’Elba è una delle migliori destinazioni toscane per una vacanza a settembre. Il mare è ancora invitante, le spiagge sono meno affollate e il clima è più adatto anche a escursioni e passeggiate. È il mese giusto per chi vuole vivere l’isola senza la pressione dell’alta stagione.
Le località più comode per soggiornare sono Portoferraio, Marina di Campo, Capoliveri, Porto Azzurro e Marciana Marina. Se vuoi una vacanza più movimentata, scegli una zona con ristoranti e servizi vicini; se cerchi tranquillità, meglio puntare su piccoli borghi o strutture panoramiche fuori dai centri principali.
Tra le spiagge più belle ci sono Sansone, Fetovaia, Cavoli, Biodola e Laconella, ma a settembre vale la pena esplorare anche l’entroterra, salire verso Marciana o organizzare un’escursione panoramica. Con qualche giorno a disposizione, l’Elba può essere una vacanza completa: mare, natura, borghi e buona cucina.
Cortona e la Val di Chiana: Toscana tranquilla e panoramica
Cortona è una meta perfetta per chi cerca una Toscana più intima e panoramica. Arroccata su una collina, domina la Val di Chiana e offre scorci bellissimi, soprattutto nelle giornate limpide di settembre. Il centro storico è fatto di vicoli in salita, piazze raccolte, chiese, palazzi antichi e terrazze affacciate sulla campagna.
Da Cortona si possono raggiungere facilmente Arezzo, il Lago Trasimeno, Montepulciano e altri borghi della Toscana orientale. È una buona base per un viaggio rilassato, lontano dai flussi più intensi delle città d’arte principali.
Settembre è ideale anche per chi ama mangiare bene: la zona offre trattorie, prodotti locali, olio, vino e piatti della tradizione contadina. È una destinazione da scegliere se vuoi una vacanza semplice, autentica e con bei panorami.
Terme in Toscana a settembre: Saturnia, Bagno Vignoni e Rapolano
Settembre è un mese perfetto anche per una vacanza termale in Toscana. Le giornate non sono ancora fredde, ma le temperature più miti rendono piacevole immergersi nelle acque calde, soprattutto al mattino o verso sera.
Tra le località più famose ci sono le Terme di Saturnia, in Maremma, con le scenografiche Cascate del Mulino; Bagno Vignoni, nel cuore della Val d’Orcia; e Rapolano Terme, comoda da abbinare a Siena e alle Crete Senesi. Sono mete perfette per un weekend di relax, magari in coppia o dopo qualche giorno di visite culturali.
Il consiglio è di verificare sempre orari, accessi e regole aggiornate prima della partenza, soprattutto per le aree termali più frequentate. A settembre l’affluenza è più bassa rispetto ad agosto, ma nei weekend i luoghi più famosi possono comunque essere molto richiesti.
Dove andare in Toscana a settembre in base al tipo di vacanza
Se hai pochi giorni e vuoi vedere le città d’arte, puoi scegliere un itinerario tra Firenze, Siena, Pisa e Lucca. Sono mete ben collegate e perfette per un primo viaggio in Toscana.
Se cerchi paesaggi, vino e borghi, la scelta migliore è tra Chianti, Val d’Orcia, San Gimignano, Volterra e Montepulciano. È la Toscana più scenografica, ideale per un viaggio in auto.
Se vuoi ancora mare, punta su Maremma, Argentario, Versilia o Isola d’Elba. La prima metà di settembre è solitamente la più indicata per una vacanza balneare, ma anche la seconda può regalare giornate bellissime.
Se invece vuoi relax, benessere e ritmi lenti, valuta Saturnia, Bagno Vignoni, Rapolano Terme o un agriturismo tra le colline senesi e maremmane.
Consigli pratici per organizzare il viaggio
Per visitare la Toscana a settembre, l’auto è molto utile se vuoi esplorare borghi, colline, cantine e zone rurali. Le città principali come Firenze, Pisa, Lucca, Siena e Arezzo si raggiungono anche in treno, ma per Val d’Orcia, Chianti, Maremma e alcuni borghi l’auto rende il viaggio molto più semplice.
Per dormire, conviene scegliere la base in base al tipo di itinerario. Firenze è perfetta per un weekend culturale; Siena è strategica per Val d’Orcia e Chianti; Lucca è comoda per Pisa e Versilia; Grosseto, Castiglione della Pescaia o Orbetello sono buone basi per la Maremma; Portoferraio o Marina di Campo sono pratiche per l’Elba.
Settembre è meno caro di agosto, ma non sempre economico: nei weekend, durante eventi e nelle zone vinicole più famose, le strutture migliori si riempiono in fretta. Se vuoi dormire in un agriturismo panoramico o in un hotel nel centro storico, meglio prenotare con un po’ di anticipo.
Link interno utile: per altre idee di viaggio in Italia nei periodi di ponte e inizio autunno puoi leggere anche dove andare per il ponte del 1° Novembre in Italia.
Conclusione: settembre è il mese giusto per scoprire la Toscana con calma
Andare in Toscana a settembre significa trovare un equilibrio perfetto tra estate e autunno. Puoi ancora fare mare, ma anche visitare città d’arte senza il caldo più intenso; puoi perderti tra i borghi, partecipare a eventi tradizionali, assaggiare vini e prodotti locali, concederti una giornata alle terme o semplicemente guidare tra colline e cipressi.
Firenze, Siena, Pisa, Lucca e Arezzo restano grandi classici, ma il vero fascino di settembre si trova anche nei luoghi più lenti: la Val d’Orcia al tramonto, una cantina nel Chianti, una spiaggia maremmana fuori stagione, una piazza silenziosa a Volterra o una sera all’Elba quando l’isola torna a respirare dopo l’estate più affollata.
Se cerchi una vacanza ricca ma non frenetica, la Toscana a settembre è una delle scelte più belle in Italia.
Articolo aggiornato il 26 giugno 2026.
Consigli pratici per un viaggio più riuscito
Per vivere meglio un itinerario su Toscana a Settembre, il consiglio è di non riempire ogni ora della giornata. Scegli alcune tappe principali e lascia spazio a una passeggiata, a una pausa in un posto caratteristico o a una deviazione nata sul momento.
Prima di partire controlla orari, collegamenti, eventuali chiusure e disponibilità degli alloggi. Nei ponti e nei weekend lunghi, prenotare con anticipo può fare la differenza sia sui prezzi sia sulla qualità della scelta.
Un buon modo per organizzarsi è dividere il viaggio in tre parti: cosa vedere assolutamente, cosa aggiungere se resta tempo e cosa tenere come alternativa in caso di meteo sfavorevole. Così il programma resta flessibile e meno stressante.
In sintesi
Dove andare in Toscana a Settembre: dove andare in vacanza e città da visitare può diventare una scelta interessante se viene pianificata con attenzione. Il punto non è solo trovare il prezzo più basso, ma capire se periodo, collegamenti, alloggio e attività sono davvero adatti al tipo di vacanza che vuoi fare.




